転職で失敗したくない営業マン必見!ベンチャー転職で年収ダウンと「教育環境ゼロ」の地獄を見た元住宅営業が、SaaS営業で定時退社と年収アップを実現するまでの「後悔しない企業選びの軸の作り方」を実体験から解説します。
「今の職場がキツすぎるから、とりあえず辞めたい…」 「でも、転職先で今より環境が悪くなったらどうしよう?」
もしあなたがそう感じているなら、この記事はあなたのためのものです。
こんにちは。SaaS営業をしている「かける」です。普段は完全未経験からSaaS営業への転職ノウハウなどを発信しています。
私は過去に「とにかく今の環境から逃げたい!」という一心で転職活動をし、見事に大失敗した経験があります。年収は大幅に下がり、思い描いていた成長環境とは程遠い現実に絶望しました。
この記事では、私の恥ずかしい「やらかし実体験」を交えながら、営業の転職で後悔しないための「企業選びの軸」の作り方を包み隠さずお伝えします。
当時の私と同じように「逃げの転職」をして後悔する人を、一人でも減らすことができれば嬉しいです。

1. 悲劇:「とりあえず辞めたい」逃げの転職が失敗する理由
営業職はノルマや人間関係のプレッシャーが強く、「とにかく今の環境を変えたい」と焦って転職活動を始める人が多いです。しかし、ネガティブな理由だけで動く「逃げの転職」は、高い確率で失敗します。
その主な理由は以下の3つです。
① 転職の軸がなく、表面的な条件に飛びつくから
「とりあえず辞めたい」状態だと、自分にとって本当に必要な条件(=転職の軸)が定まっていません。そのため、求人票に書いてある「アットホーム」「ベストベンチャー」「圧倒的成長」といった、耳障りの良い表面的な言葉に簡単に飛びついてしまいます。
② 「隣の芝生は青い」状態になり、リアルな厳しさを見落とすから
現職への不満が溜まっていると、「他の会社ならどこでも今よりマシに見える」という錯覚に陥ります。その結果、入社後の具体的な仕事内容や、現場の社員のレベル、評価制度といった「リアルな厳しさ」の確認を怠ってしまいます。
③ 「楽になりたい」が先行し、成長環境がないことに後悔するから
「ノルマから解放されたい」「残業を減らしたい」という思いだけで転職先を選ぶと、たしかに一時的には楽になるかもしれません。しかし、そこには「スキルアップできる環境」や「尊敬できる上司」がいないケースも多く、結果的に「このままで自分は大丈夫だろうか…」と将来への強い不安を抱えることになります。

2. 【やらかし実体験】私がベンチャー転職で大失敗した話
実は私も、1社目の大手住宅メーカー時代に「完全成果主義」と「昭和の体育会系」の空気に精神をすり減らし、逃げるように2社目の通信建設系ベンチャーへ転職しました。
結果から言うと、入社直後に「あ、これ失敗したな」と絶望しました。
💡 私の場合は:
転職活動時、私は「裁量権が欲しい」と聞こえの良いことを言っていました。そして、面接で事業部長から「裁量権があるから未来のリーダーになってほしい。一緒に事業部を大きくしていこう!」という熱い言葉をかけられ、その気概に心を打たれて入社を即決したのです。ただ、本音は「キツい今の環境から逃げたいだけ」でした。
入社直後に絶望。教育環境ゼロ・現場レベルの低さ
入社して現場に配属されると、面接をしてくれた事業部長と現場社員の士気には、天と地ほどの差がありました。
私についた教育担当の先輩社員は、事業部長の部下にあたる人でしたが……
- 仕事ができず、タスクの割り振りすらできない
- 質問への回答が遅く、話が進まない
- 基本的なエクセルの操作もできない
- 予定された到着時刻に、初歩的なGoogleマップの見間違いで遅刻する
……などなど、「ベンチャーの圧倒的成長環境」を求めていた私にとって、ここは成長できる場所ではないと確信するのに時間はかかりませんでした。
暇だし定時で帰れる。でも、周りのレベルは低く仕事の質も低い。まさに「ブラック企業でもいいから成長したい!」と意気込んでいた当時の私にとっては、真逆の環境でした。
失敗から学んだ「転職は攻めの姿勢でなければならない」という教訓
この転職で、私の年収は大幅にダウンしました。当時、お付き合いしていた彼女(今の妻、実はこの2社目の先輩社員です!)と結婚を考えていた時期でもあり、経済的な不安で「結婚や家庭を持つビジョン」が完全に見えなくなりました。
妻は「ワークライフバランスが整うなら良いよ」と応援してくれたものの、自分自身は家族に対して「申し訳ない」という気持ちを強く抱くことになります。
この大失敗から私が学んだ最大の教訓。それは、「現場の社員の雰囲気や考え方をちゃんと事前に確認せずに、目の前の環境から逃げ出したいという気持ちを優先すると、必ず痛い目を見る」ということです。
面接官(上層部)の耳障りの良い言葉だけで判断してはいけないのです。

3. 失敗から導き出した「絶対に後悔しない企業選びの軸」の作り方
では、私のように「逃げの転職」で失敗しないためには、どうすればいいのでしょうか?
それは、「自分の絶対に譲れない条件=企業選びの軸」を明確にすることです。
ステップ①:自分の「絶対に譲れない条件」に優先順位をつける
まずは、これまでの経験を振り返り「何が嫌だったか」「次はどうなりたいか」を書き出します。
- 年収を下げたくない
- 土日は絶対に休みたい
- ロジカルに営業できる環境が良い
- 誰と働くか(尊敬できる人がいるか)を重視したい
これらを洗い出した上で、**「絶対に譲れない条件トップ3」**を決めましょう。全てが完璧な会社はありません。優先順位がないと、結局「なんとなく良さそう」な会社に流されてしまいます。
ステップ②:口コミサイトで「生の声」を徹底リサーチする
求人票や面接官の言葉だけを信じるのは危険です(私の2社目のように……)。 必ず、「OpenWork」などの企業口コミサイトを活用し、現場の社員による退職理由や社風のリアルな声を徹底的にリサーチしてください。
ステップ③:自分の軸と比較して、会社が要求を満たせるか客観的に検証する
面接では、ただ自己アピールをするだけでなく、「この会社は自分の軸を満たせる環境か?」を検証する場にしましょう。 「現場の社員の方と面談の機会をいただけませんか?」と交渉し、一緒に働く人のレベルや考え方を事前に確認するのも非常に有効です。
4. SaaS営業という選択肢。軸を持って選べば人生は変わる
私はその後、このベンチャー企業から人材会社を経て、現在のSaaS企業のインサイドセールスへと転職しました。
「逃げ」ではなく「戦略的」に環境を変える
今の会社を選ぶ際、私は「自分が貢献を実感できて、働き続けられる環境」を最優先の軸にしました。 結果として、人材会社時代に比べて年収は約100万円アップし、現在は完全土日祝休み・リモートワーク中心という、家族との時間を大切にできる働き方を手に入れています。
💡 私の場合は:
転職が気軽にできる時代になったからこそ、もっと真剣に企業選びと向き合うべきだったと強く後悔しています。だからこそ、皆さんには同じ後悔をしてほしくありません。 自分の転職軸を定め、もし「ロジカルに営業がしたい」「成長市場でスキルをつけて、プライベートも大切にしたい」という軸を持っているのであれば、私は迷わずSaaS業界をおすすめします。
▼SaaS営業の具体的な働き方について知りたい方は、こちらの記事もご確認ください。
SaaSインサイドセールスの1日とは?「9時-18時」の働き方とスケジュールの裏側

まとめ:転職の軸を明確にし、「攻めの転職」で理想のキャリアを掴もう
「とりあえず辞めたい」からの逃げの転職は、ミスマッチを引き起こす最大の原因です。
- 求める条件に優先順位をつけ「転職の軸」を明確にする
- 面接官の言葉だけでなく、口コミや現場社員の声からリアルを探る
- 自分の軸と照らし合わせて、客観的に企業を評価する入念な準備を怠らない
転職活動は、現状からの「逃げ」ではなく、より良い未来を掴むための「攻め」の行動です。自己分析を徹底し、ブレない軸を持って、後悔のないキャリア選択をしてください!
